נחלת הר חב"ד, אה"ק
איתא בלקוטי שיחות חלק ט"ו (עמ' 192 ואילך): "אברהם יצא (ונפרד) ממנו ישמעאל, וישמעאל לא הוגדר כישראל, ולכן הוא לא היה יורשו של אברהם גם לאחר שחזר בתשובה . . לעומת זאת, עשו למרות שגם הוא 'יצא' ו'נפרד' מיצחק, בכל זאת הוא נשאר בגדר, ישראל (מומר) והיה יורש, כפי שנאמר (וירא כא, י) "ירושה לעשו נתתי", ע"ש.
ובהערה 12 נאמר על זה שישמעאל לא הוגדר כישראל: "וכמש"נ (וירא כא, יב) "ביצחק יקרא לך זרע" שישמעאל לא הוי זרע אברהם . . משא"כ עשו שנכלל ביצחק, כדמוכח ממרז"ל (נדרים לא, א) על פסוק הנ"ל ולא כל יצחק, הרי שהוא נכלל ביצחק", עכ"ל, ע"ש. וצריך להבין, דבגמרא נדרים שם נאמר במשנה: [האומר קונם] שאיני נהנה לזרע אברהם, אסור בישראל ומותר בעובדי כוכבים". – ומקשה בגמרא: והאיכא ישמעאל, [ומפרש רש"י:] "דזרע אברהם הוא, והוא מן העובדי כוכבים"? – ומתרצת: "כי ביצחק יקרא לך זרע כתיב", ומפרש רש"י: "ובמותו זרע קנדר". ושוב מקשה: "והאיכא עשו"? ומתרצת: "ביצחק ולא כל יצחק", ומפרש רש"י: "ועשו אינו נקרע זרע יצחק, להכי מותר בעובדי כוכבים", עכ"ל.
ולפי"ז אינו מובן מ"ש בהערה: משא"כ עשו נכלל "ביצחק כדמוכח . . ולא כל יצחק" שהרי בגמרא שם מבואר לכאורה בהדיא להיפך דעשו אינו נקרא זרע דאל"כ היה אסור בעובדי כוכבים, וצ"ע.
ועי' סנהדרין (נט, ב) ד"מילה מעיקרא לאברהם הוא דקא מזהר ליה רחמנא "ואתה את בריתי תשמור כי אתה וזרעך אחריך לדורותם" (בראשית יז, ט), אתה וזרעך אין, איניש אחרינא לא. [ומקשים] אלא מעתה בני ישמעאל לחייבו (במילה בהיותם אף הם מזרע אברהם)? - ומתרצים: "כי ביצחק יקרא לך זרע" (ואינם קרויים זרע אברהם). - ומקשים: "בני עשו" לחייבו? [ומתרצים] "ביצחק" ולא כל יצחק" עכ"ל. הרי בהדיא שאין הבדל בין ישמעאל לעשו, ושניהם אינם קרואים זרע אברהם, וצ"ע.