כתב רבנו הזקן ב'אגרת הקדש' (סי' יד): "מדת קדש העליון המאיר לאה"ק המתחדש ומתרבה תמיד כדכתיב [עקב יא, יב] תמיד עיני ה' אלקיך בה מרשית השנה ועד אחרית שנה, דהאי ועד אחרית כו' אינו מובן לכאורה, שהרי באחרית שנה זו מתחלת שנה שניה, וא"כ הל"ל לעולם ועד?

"אך הענין יובן . . בכל שנה ושנה יורד ומאיר מחכמה עילאה אור חדש ומחודש שלא היה מאיר עדיין מעולם לארץ העליונה, כי אור כל שנה ושנה מסתלק לשרשו בכל ערב ראש השנה כשהחדש מתכסה בו, ואח"כ ע"י תקיעת שופר והתפלות נמשך אור חדש עליון . . כן הוא בכל ר"ה ור"ה. וזה שכתוב תמיד עיני ה' אלקיך בה . . שבכל שנה ושנה הוא אור חדש עליון, כי האור שנתחדש והאיר בר"ה זה הוא מסתלק בערב ראש השנה הבאה לשרשו.

"וז"ש מרשית השנה ועד אחרית שנה לבדה, ולכן כתיב מרשית חסר א' רומז על הסתלקות האור שמסתלק בליל ראש השנה עד אחר התקיעות שיורד אור חדש עליון יותר שלא היה מאיר עדיין מימי עולם אור עליון כזה", עכ"ל.

והנה ב'מ"מ וליקוט פירושים' שם (ע' רנז) מביא מלקוטי שיחות חלק ט' (ע' 220) שמעיר כ"ק אדמו"ר זי"ע על "מסתלק לשרשו בכל ער"ה": "לקמן מסתלק בער"ה, אבל לקמן (קכא, רע"א) ש"מסתלק בליל ר"ה, ובלקו"ת (ר"ה נח, ב): בתחילת לכל ר"ה", עכ"ל, ובהערה 17 שם מציין לספר המאמרים תש"א (ע' א) שמשמע שמסתלק בליל ר"ה. - וז"ל שם: "הנה בליל דר"ה עם חשיכה האור והחיות פנימי שבספי' המלכות . . עולה ומסתלקת למעלה מעלה" וכו', - וזהו כמ"ש בלקו"ת הנ"ל.

ובלקו"ש חלק ט' (ע' 220 הע' 20) מציין לספר המאמרים תש"ג (ע' 19), ששם הלשון הוא: "ערב ר"ה עם חשיכה".

וב'מ"מ וליקוט פירושים' שם הערה 18 כתב: "בד"ה יחיינו מיומים תרצ"ד (נדפס בסה"מ תשי"א ע' 33): "דבר"ה עם חשיכה אז הוא התחלת העליה וסילוק, ועיקרו בתפלת ערבית", עכ"ל.

ובד"ה יבחר לנו את נחלתינו תשכ"ג (ספר המאמרים - מלוקט ה' ע' ה) נאמר: "ובערב ר"ה עם חשיכה היא חוזרת ועולה "ונכללת במקורה" עכ"ל - ובהערה 25 שם: "כ"ה בהמשך ר"ה ה'תש"ג הנ"ל (ע' 19), ובכ"מ. ובאגה"ק סי"ד (קכ, ב) "מסתלק לשרשו בכל ערב ר"ה: "בערב ר"ה". אבל לקמן שם (קכא, רע"א) "שמסתלק בליל ר"ה." עכ"ל.

ב. והנראה בזה לבאר, דבאמת "ערב ר"ה" ו"ליל ר"ה" בנדו"ד זמן חד הוא, וכמו שהוסיף בזה כ"ק אדמו"ר מוהריי"צ נ"ע לבאר דמיירי עם חשיכה", דהיינו "בין השמשות", כדאיתא בשבת (לד, א) דחשיכה היינו בין השמשות ע"ש. ומהותו של בין השמשות הוא ספק יום ספק לילה כדאיתא בברייתא שם (לד, ב), שתחלתו ביום וסופו בלילה, ואין ידוע באיזה נקודה - והיינו דעליית המלכות הוא בבין השמשות, דהיינו עם חשיכה בתחלת ליל ר"ה, בנקודה שמתחלפים הזמנים מיום ללילה.

אמנם עדיין יש לבאר, למה רבנו הזקן כותב פעמיים "ערב ר"ה" ופעם א' "ליל ר"ה" באותו אגרת הקדש, אפילו דהיינו הך קאי על הזמן דבין השמשות, בנקודה שמתחלפים הזמנים מיום ללילה?

ונראה לבאר, דרבנו הזקן מבאר הך ד"מרשית השנה עד אחרית שנה", שבכל שנה יורד אור חדש שלא היה מאיר עדיין מעולם, ובסוף כל שנה ושנה מסתלק האור לשרשו, והיינו בנקודה האחרונה של היום שבבין השמשות מסתלק האור הזה כשמתחלפים הזמנים מיום ללילה, [ואח"כ נמשך ההסתלקות הזאת עד תקיעת השופר וכו' שלמחרת].

ולפי"ז י"ל, דהיכא שאדה"ז מדבר אודות ה"אחרית שנה", אזי אומר "ערב ר"ה": "כי האור שנתחדש והאיר בר"ה זה הוא מסתלק בערב ר"ה הבאה לשרשו", והיינו בנקודה האחרונה של היום שבבין השמשות. - וה"נ כשאומר: "כי אור כל שנה ושנה מסתלק לשרשו בכל ערב ר"ה", והיינו בה"אחרית שנה".

אבל כשאדה"ז מדבר אודות ה"רשית שנה", אזי אומר "ליל ר"ה": "ולכן כתיב מרשית חסר א', רומז על הסתלקות האור שמסתלק בליל ר"ה", והיינו מנקודה הראשונה של הלילה שבבין השמשות כשמתחלפים הזמנים מיום ללילה עד תקיעת שופר, וא"ש מאד.

והנה לפמ"ש רבנו הזקן נראה לבאר בפסוק שנאמר: "מרשית השנה ועד אחרית שנה", דלכאורה למה נאמר פעמיים "שנה", והיה מספיק שיהי' כתוב "מרשית ועד אחרית שנה"?

אולם לפי הנ"ל א"ש, שהכוונה בכפילות תיבת "שנה" להדגיש שכל מהותו של השנה מהנקודה הראשונה של הלילה ועד הנקודה האחרונה של היום שבבין השמשות בעצם "יורד אור חדש עליון יותר שלא היה מאיר עדיין מימי עולם אור עליון כזה", [אלא שחסר הא' ב"ברשית" כדי לרמז על עליית המלכות עד התקיעות].